Pada tahun 1900, pada usia 11 tahun, ia menemani ayahnya ke Jerman dan melalui percakapan dengan ayahnya, ia menjadi tertarik dalam ilmu alam. Setelah kembali ke rumah, Sikorsky mulai bereksperimen dengan mesin model yang terbang, dan pada usia 12, ia telah membuat pita karet kecil bertenaga helikopter. Sikorsky mulai belajar di Naval Academy, Saint Petersburg Rusia, pada tahun 1903, di usia 14. Pada 1906, dia menetapkan bahwa masa depannya terletak pada teknik, sehingga ia mengundurkan diri dari Akademi, meskipun prestasinya di akademi memuaskan, dan ia meninggalkan Rusia untuk belajar di Paris. Ia kembali ke Rusia pada tahun 1907, mendaftar di Sekolah Tinggi Teknik (Institut Politeknik Kiev). Setelah tahun akademik, Sikorsky kembali menemani ayahnya ke Jerman pada musim panas 1908, di mana ia belajar tentang karya Wright bersaudara, Sikorsky kemudian mengatakan bahwa :
Cleopatra VII Philopator ( Januari 69 SM – 12 Agustus 30 SM) adalah ratu Mesir kuno, anggota terakhir dinasti Ptolemeus. Walaupun banyak ratu Mesir lain yang menggunakan namanya, dialah yang dikenal dengan nama Cleopatra, dan semua pendahulunya yang bernama sama hampir dilupakan orang.